Se puede ver un día típico en la vida de cada uno de los tres personajes. Lester inicia su día masturbándose en la ducha. Según dice, «Este va a ser el mejor momento del día. Todo irá cuesta abajo a partir de aquí». Más tarde se ve a Lester en su trabajo, donde su jefe, Brad Dupree, le pide que haga un informe describiendo su trabajo y sus tareas, detallando exactamente cuál es su contribución a la compañía. Dupree está tratando de identificar quiénes son los empleados de los cuales se puede prescindir para poder despedirlos y ahorrarle dinero a la compañía. Carolyn, por su parte, intenta vender una casa a varias parejas, pero solo encuentra rechazo tras rechazo. Lester encuentra la inspiración para transformarse a sí mismo al conocer a Ángela Hayes (Mena Suvari), la mejor amiga y compañera de colegio de su hija Jane. Ángela es una bella, confiada y supuestamente promiscua animadora que aspira a ser modelo, y que piensa que «no hay nada peor en la vida que ser vulgar». Ángela cautiva a Lester desde el momento en que él la ve en una actuación rutinaria de baile en el colegio y desarrolla una obsesión hacia ella, para vergüenza de Jane. Esa misma noche, Jane ve a un joven que la graba con su cámara de video a través de la ventana de su habitación. Jane, que no está acostumbrada a recibir atención de este tipo, se siente adulada. Después, cuando Jane invita a Ángela a quedarse a dormir en su casa, Lester escucha a Ángela decirle a Jane que encuentra atractivo a su padre y que «le haría totalmente el amor», si él comenzara a ejercitarse un poco. Habiendo escuchado esto, Lester inmediatamente parte hacia su garaje, donde encuentra viejas pesas y comienza a levantarlas. Mientras tanto, una familia formada por el extremadamente homófobo y austero Coronel Frank Fitts, miembro del Cuerpo de Marines de los Estados Unidos (Chris Cooper), un hombre sin emociones y posiblemente con depresión; su mujer Barbara (Allison Janney); y su curioso e introspectivo hijo Ricky (Wes Bentley), se mudan a la casa de al lado de los Burnhams. Jane empieza a notar que Ricky, al que no conoce su padre, gana dinero como traficante de marihuana. Tiempo después, Carolyn empieza una relación extramatrimonial con un vendedor inmobiliario rival, y también decide empezar a aliviar su estrés en un campo de tiro. Lester deja su trabajo, chantajeando a su jefe con su indemnización y empieza a trabajar en un nuevo restaurante de comida rápida y Ricky le enseña a Jane un video en el que una bolsa de plástico está «bailando» en el aire, lo que Rick consideró la cosa más bonita que jamás había grabado. Más tarde, durante una discusión acalorada en la cena, Lester finalmente hace valer su dominio sobre Carolyn en el hogar. En su último día de vida, Lester se enfrenta calmado a su mujer sobre su relación extramatrimonial, causando el final de su matrimonio. Carolyn escucha una cinta de autoayuda que la convence de «negarse a ser una víctima». Conduce amargamente hacia su casa con su pistola con la intención de enfrentarse a su marido, creyendo que ha arruinado su vida. Lester llama a Ricky a su casa para conseguir marihuana, aumentando las sospechas del Coronel Fitts, que está convencido que su hijo es homosexual y consecuentemente le obliga a irse de casa. Cuando Ricky y Jane planean escapar a Nueva York, Ángela, que les está visitando, les acusa de ser «raros» a lo que Ricky le recrimina que ella es fea, que es ordinaria y lo sabe. Ángela se echa a llorar en las escaleras y Lester, después de enfrentarse a un quebrado emocionalmente Coronel Fitts que le revela que él mismo es gay, la consuela. Sin embargo, Lester intenta seducir a Ángela desbaratándolo cuando ella le revela que, de hecho, es virgen. Lester no puede tomar su virginidad y en vez de ello le hace un sándwich en la cocina. Por primera vez en un tiempo, Lester se da cuenta de que es realmente feliz. Cuando Ángela se va al baño, Lester contempla una vieja foto de su familia sonriendo, inconsciente de que la pistola del Coronel Frank Fitts está a la altura de su cabeza por la espalda.
La película termina con la descripción de la vida de Lester en imágenes delante de sus ojos, entremezclados con escenas de su familia y otros hasta el momento del disparo, las reacciones de Ricky, Ángela y Jane al disparo (Ricky observa que Lester murió feliz) y Carolyn llorando justo al entrar a casa arrepentida por haber deseado la muerte de su esposo. Mirando hacia atrás en estos eventos desde el punto de vista del narrador, Lester está contento.
