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El diclorometano (http://goo.gl/b7m62) es un disolvente polar (momento dipolar x los Cl) aprotico (por que no puede formar puentes de hidrogeno). Entonces la solubilidad solo se puede deber a un asunto de polaridad. Aunque las estructuras de la aspirina el paracetamol son bastante similares en el tipo de grupos funcionales que tienen. La aspirina tiene los grupos funcionales al mismo lado del anillo y el momento dipolar resultante que provocan esos grupos va en la misma direccion por lo que la molecula es suficientemente polar para ser soluble en ese disolvente. En el caso de la aspirina los grupos estan a lados contrarios y el momento dipolar se cancela entonces es menos polar.
Si se compara el asunto con el agua donde si se pueden formar puentes de hidrogeno la aspirina es 12 veces menos soluble que el paracetamol, por que aunque es "mas" polar se forma un puente de hidrogeno interno en la molecula http://goo.gl/3k0QH y los atomos involucrados no estan disponibles para el disolvente y entonces la aspirina solo puede aceptar protones con 2 O ; . El paracetamol tiene libre el H del OH y el del N-H con lo que dona protones, y tiene 3 atomos mas con los que los acepta; y eso favorece la solubilidad.
Un poco apresurado pero por ahi va el asunto... :D
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